800 aastat enne valentinipäeva tähistamist järgisid roomlased paganlikku
traditsiooni, mille kõrgpunktiks oli loterii - iga noormees tõmbas endale loosiga
teismelise tüdruku nime, ja piigast sai ülejäänud aastaks tema seksuaalpartner.
Sageli need paarid armusid ja abiellusid. Püüdes paganlikke rituaale ohjeldada,
andis paavst Gelasius korralduse loterii muutmiseks. Tüdrukute nimede asemel
hakkasid nii noored mehed kui naised tõmbama vaasist sedeleid pühakute nimedega,
kellest said sel aastal nende teenäitajad.

Legendi järgi keelas imperaator Claudius meestel abiellumise, et nad oleksid ideaalsed
sõdurid. Keiser käskis ka kõik kihlused ja abielud tühistada. Aga üks preestritest,
Valentine, ei allunud korraldusele ning laulatas paare salaja. Preester Valentine heideti
vangi, kus ta suri. Isa Valentine oli lahke ja tark inimene, kellel oli palju sõpru. Ta maeti
St. Praxedese kirikusse 14. veebruaril 270. aastal.

Teise legendi järgi oli Valentin kristlane Roomas, kus uut religiooni ei sallitud.
Kirstlastest märtrite abistamise eest ta vangistati. Vangis olles armus Valentin
vangivahi pimedasse tütresse Juliasse ja andis tüdrukule tagasi silmanägemise.
Kui uudis imest levis, otsustasid Rooma võimud Valentinil pea maha võtta.
Hukkamispäeva hommikul olevat ta saatnud Juliale sõnumi: "Sinu Valentinilt.”

Keskajal oli ladina keele sõnast valor tuletatud nimi Valentin nii populaarne, et leidus üle
50 sellenimelise kristliku märtri. Nii võiks igal teisel nädalal kusagil maailmas
valentinipäeva tähistada.

Esmane romantiline valentinipäev langes 3. maile tänu inglise luuletajale Geoffrey
Chaucerile. Nimelt oli "Canterbury lugude” autor 1381. aastal palgal Böömimaa Anne’i
kosilasena kaht võistlejat edestanud Richard II õukonnas. Kuningas kuulutas oma
kihluse välja 3. mail.